可是再去堕孟氏的成邑（今山东省宁阳县东北）时，却受到孟氏家臣公敛处父的抵制而失败 。堕三都至此半途而废 。（《史记·孔子世家》）
五十五岁公元前497年，周敬王二十三年，鲁定公十三年，孔子去鲁 。
鲁国得治，齐国畏惧 。齐欲败鲁政，于是便选美女八十人，衣以文衣，并文马二十四驷馈鲁君 。季桓子受之 。鲁君臣荒于女色，怠于政事，多日不听朝政，也不按礼制送膰肉（当时郊祭用的供肉）给孔子，孔子失望，于是去鲁适卫，开始了十四年访问诸侯列国的活动 。
孔子到卫后，居住在卫都帝丘（今河南省滑县）子路妻兄颜浊邹家 。卫灵公按照孔子在鲁国的待遇给予俸禄 。后卫灵公听信谗言，监视孔子，于是孔子便在这一年的十月去卫适陈 。在过匡地（今河南省长垣县境）时，匡人误认孔子为阳虎（因阳虎曾欺压匡人，而孔子的长相又极似阳虎），围困了孔子 。后经蒲地（也在长垣县境），适逢公叔氏欲起事，又被围困 。孔子与蒲人订盟，返回卫都，住在蘧伯玉家 。
五十六岁公元前496年，周敬王二十四年，鲁定公十四年，孔子在卫 。
孔子回到卫都，曾见卫灵公夫人南子，子路不悦 。灵公与南子还让孔子为次乘招摇过市 。
五十七岁公元前495年，周敬王二十五年，鲁定公十五年，孔子在卫 。
邾子朝鲁，子贡观礼 。鲁定公卒，其子蒋立，是为鲁哀公 。
五十八岁公元前494年，周敬王二十六年，鲁哀公元年，孔子在卫 。
五十九岁公元前493年，周敬王二十七年，鲁哀公二年，孔子在卫 。
孔子见卫灵公不能用他，喟然叹曰：“苟有用我者，期月而已，三年有成 。”卫灵公问陈于孔子，孔子曰：“俎豆之事则尝闻之，军旅之事未之学也 。”（《史记·孔子世家》）由此，决计离卫西去，投奔晋国赵简子 。走到黄河边，听说赵简子杀害了两个贤人，不由得临河而叹，返回卫国，然后去卫如曹适宋 。
在适宋的路途上，曾与弟子习礼于枟树之下，宋司马桓魋欲害孔子，派人把大树砍倒了 。孔子微服而行，逃到郑国，郑国也没有接待他，只好取道适陈 。
夏，卫灵公卒，立蒯瞆之子，是为卫出公 。
六十岁公元前492年，周敬王二十八年，鲁哀公三年，孔子在陈 。
这年秋，鲁国季桓子病，后悔过去未能长期用孔子而影响了鲁国的振兴 。临死之前，嘱其子季康子要召回孔子以相鲁 。后来由于公之鱼的阻拦，季康子改变了主意，派使者改召孔子弟子冉求 。冉求将行，孔子说：“鲁人召求，非小用之，将大用也 。”（《史记·孔子世家》）这一年，孔子已经六十岁了，他很想回到家乡，能为鲁国贡献自己的力量 。
孔子曾说：“六十而耳顺 。”意思是说这时他听到任何事情，都能立即辨明是非 。
六十一岁公元前491年，周敬王二十九年，鲁哀公四年，孔子在陈 。
六十二岁公元前490年，周敬王三十年，鲁哀公五年，孔子在陈 。
六十三岁公元前489年，周敬王三十一年，鲁哀公六年，孔子在陈 。
吴伐陈，楚来救，陈国大乱 。孔子离陈过蔡地去负函（楚地，分河南信阳，楚有贤大夫沈诸梁即叶公驻此），在陈蔡间被困，绝粮七日，弟子饥馁皆病，孔子依然讲诵，弦歌不止 。子路等由于屡遭挫折，对孔子之道产生了怀疑，只有颜回认识到孔子道大，不为当时所容，“是有国者之丑” 。孔子为有颜回这样的弟子感到高兴 。（《史记·孔子世家》）
孔子在路上陆续遇到当时的一众隐士如长沮、桀溺、荷蓧丈人和楚狂接舆等的嘲讽，桀溺劝子路跟他们一道做避世之人 。孔子说：“鸟兽不可与同群，吾非斯人之徒而谁与？天下有道，丘不与易也 。”（《论语·微子》）表示了为改变天下无道局面的决心 。
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