1997年，李若彤出演香港消防员电影《十万火急》，亲身拍摄由六层楼窗台跳到地面气垫上的戏，头一次跳时是她“终身难忘的可怕经验”，跳下时“脑中一片空白” 。
1998年，李若彤在惊悚动作片《迎头痛击》中饰演一位英勇的女警，与尚格云顿合作 。拍摄时的戏份很多，且所有动作戏李若彤都是亲自上阵，她受伤很多，浑身淤青，但最后电影剪出来她的镜头只有短短几分钟 。
从1999年后期到2000年3月底，李若彤拍摄了她的首部时装电视连续剧《缘来一家人》 。上海零下六度，她穿三条裤打底 。为贴合蔡嘉这一角色的性格，李若彤特意为该剧剪起了短发 。在拍摄最后一场从汽车上跳下追逐的戏份时，李若彤太过拼命而受伤，当时趴在地上动弹不得，胳膊和腿部多处损伤 。被大汉抬起后，她只休息了五分钟又继续拍摄，致使后来双脚瘀肿，膝盖积水 。医生说她膝盖的骨头移了位置，所以那段时间她哪里也去不了，只得安心治疗养伤 。
2000年，李若彤到上海拍摄电视剧《奇人奇案》 。她扮演的医学院学生许如侬很爱和别人开玩笑，很有喜剧色彩 。这是她第一次主演民国时期背景的电视剧 。
2001年，李若彤在电视剧《杨门女将》中饰演杨八妹。在横店拍摄时剧组里每人都有中暑经验，李若彤也不例外，在将近四十度天气里，很瘦的李若彤扮演武功卓绝的杨八妹，要穿一堆厚衣服外加一身重达六斤的盔甲，在她就快昏倒的时候，工作人员发现她不对劲，立刻扶住了她 。同年，她在二十集古装电视轻喜剧《秋香》中饰演秋香，她所演的秋香角色实际身份不是丫鬟，而是充满个性，坚强柔情兼具的小姐，跟唐伯虎有全新的关系和故事，秋香戏唐伯虎，本剧由《还珠格格》导演孙树培执导 。
2003年2月，李若彤出席了《归途如虹》于解放军广州的总部举行的采访人员会及开镜仪式 。《归途如虹》是内地第一部全景式展示香港回归祖国，人民解放军进驻香港历史过程的二十集电视剧 ，她在剧中出演香港女采访人员林嘉仪 。李若彤因每次拍摄伤心戏时根本不用眼药水，眼泪要来就来而受到同行们称赞。同年10月6日，湖北省投拍的首部武侠剧《武当》在武当山正式开机，这是我国第一部展示武当功夫和以武当山为背景的大型电视连续剧 。李若彤在剧中饰演两个角色 ，富家小姐沈蓉和蒙古侠女雪鹰，其中沈蓉这一角色的前期造型被一些影迷视为她古装扮相的视觉巅峰 。李若彤和焦恩俊被聘为武当山形象大使 。
2004年，李若彤拍摄电视剧《大宋惊世传奇》，在剧中出演外秀内恶的大反派刘妃 。同年她拍摄了爱国主义文艺电影《青花》，在影片中饰演元代青花、清代青花和现代青花三个角色 。
2005年至2012年，由于李若彤一向习惯节俭，不追时尚潮流，她出席些节目，拍摄些广告已足够生活 。这些年她推掉了所有戏，表示感觉没那种拍戏的冲动 。
2013年，在监制曾志伟的邀请下，李若彤接拍了TVB电视剧《女人俱乐部》（此剧英文名为M Club，曾名为《舞室保卫战》） 。2013年6月20日下午，该剧在香港举行了发布会 。监制曾志伟携明星主创列阵亮相，包括李若彤、张慧仪、袁洁莹、叶蕴仪、李丽珍、陈慧珊、江欣燕和吴启华等多位演员 。该剧是一部励志剧，主要讲述七个中年女性重聚，一起寻找青春回忆，重新追寻梦想的故事 。
2014年12月，李若彤客串由吴君如监制并主演的贺岁喜剧片《十二金鸭》，与客串该片的古天乐二度合作 。
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