蒋介卿是蒋介石同父异母的大哥 ， 父亲蒋肇聪是地方盐商 ， 一生娶了三个妻子 ， 蒋介卿的母亲就是第一任妻子所生 ， 蒋介石是第三任妻子所生 。父亲在世时 ， 蒋介石母子二人的生活还算过得去 ， 父亲去世时 ， 年仅八岁的蒋介石没有什么能力 ， 于是剩下的家产和生意都被大哥蒋介卿拿走 ， 留给母子二人的只剩下几间破房和一些贫瘠的土地 ， 只够二人勉强度日 。

年幼的蒋介石十分热爱学习 ， 母亲也是个思想比较开明的女性 ， 十分支持儿子的学业 ， 儿子想要赴日留学 ， 她变卖良田支持儿子 。可是在蒋介石前去向大哥蒋介卿要钱 ， 凑去留学的学费时 ， 却遭到了大哥的拒绝 ， 最后还是两个舅舅变卖家产 ， 接济自己 。这些蒋介石都记在心中 ， 对这个哥哥也是怀恨在心 。

后来 ， 蒋介石发动了“中山舰事件” ， 发动反革命 ， 掌握了政治大权 ， 念在兄弟之情 ， 并且当时的蒋介石想要发展家族势力 ， 他在日本留学期间 ， 见过太多实力强大的家族势力 。况且当时的蒋介卿凭借父亲留下的盐商生意已经在社会上取得了一定的社会地位 ， 蒋介石觉得这以后对自己也有利可用 ， 所以就放过了大哥蒋介卿过去对自己的种种行为 。

从日本回国后的蒋介石 ， 通过各种人脉和势力不断攀升 ， 地位遥遥高升 ， 蒋介卿得知蒋介石真的成功后 ， 厚颜无耻地前来投靠蒋介石 ， 问蒋介石要官当 。
野心勃勃的蒋介石 ， 试图快速扩大家族势力 ， 于是他就派蒋介卿担任英德县知事一职 。原本蒋介石给他这么一个职位只求他安分守己的混日子 ， 谁知蒋介卿不满现状 ， 竟然贪污了一大笔钱 ， 最后蒋介石不得不罢免他的官职 ， 还替他填上了那笔因贪污的窟窿 。

1927年12月1日 ， 蒋介石与宋美龄结婚 ， 在婚礼上 ， 蒋介卿认识了宋美龄 ， 经过上次贪污被罢免那件事后 ， 他就一直被蒋介石晾在一边 ， 于是他就开始打宋美龄的主意 ， 极力讨好宋美龄 ， 从蒋介石最喜爱的女人入手 。经过他的巴结讨好 ， 宋美龄知道蒋介卿是自己丈夫的大哥 ， 并且也闲赋在家 ， 于是就给他谋了个浙江海关总督的差事 。
当上浙江海关总督的蒋介卿 ， 不但不长记性 ， 吃一堑长一智 ， 甚至变本加厉 ， 在职期间 ， 浙江海关政务被他管理得塌塌糊涂 ， 更是仗着是蒋介石的大哥对待同事官员出言不逊 ， 在浙江海关中臭名昭著 。用贪污来的钱买好豪宅 ， 逛妓院 ， 更是纳一个妓女做自己的妾室 。

蒋介石得知后 ， 觉得颜面尽丢 ， 让人把蒋介卿找来 ， 当面训斥了他一顿 ， 眼看再怎么帮也救不了这位大哥 ， 蒋介卿这是心里也虚 ， 他对自己的所作所为了然于心 ， 于是主动提出了辞职 。蒋介石再次自掏腰包为他填了个大窟窿 。

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