虽然是皇帝，但李旦的日子，却过得十分凄惨，反倒还不如之前做闲散王爷的时候了 。
因为是傀儡皇帝，武则天怕李旦图谋不轨，所以将李旦彻底软禁在皇宫内，根本不让李旦一家接触外人，完全没了自由 。而在接下来的几年当中，所有支持李旦，反对武则天的李家宗室，几乎都被武则天屠戮殆尽 。
直到公元690年，此时的唐朝，已经完全被武则天掌控 。武则天终于按捺不住，开始暗示李旦禅位 。李旦也早就乐得如此，连忙将皇位让给了母亲武则天 。就这样，武则天从自己的儿子手里，抢过了皇位，成了中国历史上唯一的一位女皇帝 。
武则天登基之后，将李旦封为了太子 。虽然不再是皇帝，但李旦的处境，反倒比做皇帝的时候更加危险 。因为武则天的几个侄子，都在一旁虎视眈眈，企图夺取李旦的太子之位 。武则天亦是对李旦严加防备，生怕李旦找机会复辟 。生活在这种环境下的李旦，生活反倒是更加艰难了 。非但没有自由，就连一家人的性命，都很难保全 。
公元693年，李旦得罪了武则天身边的一个婢女 。这个婢女随后向武则天告发，说李旦的太子妃刘氏，以及妃子窦氏，通过巫蛊之术诅咒武则天 。结果就在几天之后，恰逢过年，刘氏和窦氏去给武则天拜年，武则天直接命人打死了两人，尸体都不知所踪 。
刘氏是李旦的太子妃，之前还曾做过皇后，而窦氏则是后来唐玄宗李隆基的生母，也是当时李旦的宠妃 。这样的两个人，身份显然都不一般 。然而在这两人死后，作为丈夫的李旦，却要假装什么都不知道一样，第二天依然扮出一副笑脸面对所有人 。当时李旦的处境，自然也就可想而知了 。
这种担惊受怕做太子的日子，李旦过了整整八年 。直到八年之后，随着武则天年龄越来越大，武则天才开始认真思考继承人的问题 。在狄仁杰等大臣们的劝说之下，武则天终于决定，将皇位传给自己的儿子，而不是武家的那几个侄子 。不过武则天最后却并没有选择李旦，而是选择了早已流放多年的老三李显，作为自己的继承人 。
公元698年，武则天将李显从外面接回了京城 。李旦得知之后，直接称病不出，坚决将太子之位让给自己的哥哥李旦 。就这样，在李旦的识趣退让之下，同年九月，老三李显再次成为太子，李旦则被改封为相王 。

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虽然从太子变成了王爷，但李旦的生活，却好了很多 。因为从这时开始，武家人的进攻目标，就不再是他，而是身为太子的哥哥李显 。而且，武则天也不再防备他，允许他正式做官，拥有一定的权力 。
公元701年，突厥入侵，李旦作为名义上的唐军主帅，前去抵抗 。虽然只是名义上的统帅，但这时的李旦，好歹有了兵权，有了一定的自保能力 。战争结束之后，李旦又被封为左、右羽林卫大将军 。
此后的几年里，李旦虽然依然过着闲散王爷的生活，但却有了一定的兵权，再也没有人敢欺负他了 。和之前做皇帝和太子的那段屈辱岁月相比，如今的生活，实在是好了太多 。
这样的日子，李旦过了四年 。四年之后，随着武则天逐渐病重，宰相张柬之发动了政变，拥立李显登基 。李显登基之后，对于李旦这个弟弟，非但没有任何提防之心，反倒是极为信任，让李旦执掌京城兵权，并且以宰相身份参与朝政 。不过，李旦知道哥哥对自己的这份信任，只是因为当时武家的势力还很强，哥哥需要他帮忙制衡武家 。所以不久之后，李旦就再次让出了所有的权力，继续做他的闲散王爷 。

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